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乙酸乙酯堿性水解是放熱反應(yīng)嗎?

美友50460683

<h3><font color="#333333">  以理論研究和實(shí)驗(yàn)證實(shí)常溫下乙酸乙酯堿性水解實(shí)驗(yàn)的可行性為例,闡述模型構(gòu)建模型匹配問(wèn)題解決的化學(xué)問(wèn)題一般的實(shí)際思維、分析流程,切身體驗(yàn)化學(xué)核心素養(yǎng)要素之一“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”意義所在,并以此提供實(shí)踐樣本為課堂教學(xué)提供創(chuàng)新實(shí)驗(yàn)素材。</font><br></h3> <h3><font color="#ed2308">1.提出問(wèn)題</font> 乙酸乙酯堿性水解幾乎能進(jìn)行到底,為什么常溫下乙酸乙酯卻難以水解?能否設(shè)計(jì)在常溫下乙酸乙酯堿性水解徹底的實(shí)驗(yàn)?讓課堂教學(xué)的實(shí)驗(yàn)更直觀,更具說(shuō)服力。<br></h3> <h3><font color="#ed2308">2.乙酸乙酯堿性水解有關(guān)數(shù)據(jù)獲得</font><br></h3><h3> 實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)背后一定蘊(yùn)含學(xué)科核心知識(shí),首先獲取有關(guān)乙酸乙酯水解的熱力學(xué)數(shù)據(jù),計(jì)算水解平衡常數(shù)是必須的,為此查閱熱力學(xué)數(shù)據(jù)并演繹計(jì)算如下:查閱乙酸乙酯堿性水解相關(guān)物質(zhì)的自由能,計(jì)算得CH3COOCH2CH3(l)+NaOH(aq) = CH3COONa(aq)+CH3CH2OH(l)的熱力學(xué)數(shù)據(jù)如下并計(jì)算得<font color="#ed2308">得K?=3.14×10^9</font>。<font color="#ed2308" style="font-weight: bold;"><br></font></h3> <h3><font color="#ed2308">3.乙酸乙酯水解的反應(yīng)機(jī)理</font><font color="#333333"><br></font></h3><h3><font color="#333333"> 查閱有關(guān)乙酸乙酯堿性水解的&nbsp;Ea=47.3kJ/mol,一般來(lái)說(shuō),活化能20kJ/mol以內(nèi)的反應(yīng)以爆炸方式瞬間完成,20-40kJ/mol的可能需要稍微加熱,40-80kJ/mol的需要催化劑,80kJ/mol往往需要催化劑且高溫高壓等反應(yīng)條件下進(jìn)行,因此,在使用催化劑的情況下,理論上乙酸乙酯堿性水解能很好發(fā)生,但事實(shí)上并非如此? 正因?yàn)槿绱?,許多有關(guān)乙酸乙酯堿性水解的改進(jìn)往往采取水浴加熱來(lái)完成,如[實(shí)驗(yàn)1]。 那么問(wèn)題就呈現(xiàn)出來(lái)了能實(shí)現(xiàn)常溫下乙酸乙酯的堿性條件徹底水解的實(shí)驗(yàn)嗎? 基于熱力學(xué)和動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)研究化學(xué)問(wèn)題的一般模型如圖2,在熱力學(xué)可行的前提下,只需考慮的主要外部因素是催化劑、溫度、濃度、反應(yīng)物的接觸面積和其他因素。 顯然,若要實(shí)現(xiàn)常溫下乙酸乙酯堿性水解徹底水解的措施只剩下唯一的因素反應(yīng)物間的接觸面積。</font><font color="#ed2308" style="font-weight: bold;"><br></font></h3> <h3><font color="#ed2308">4.乙酸乙酯堿性水解實(shí)驗(yàn)的證實(shí)或證偽</font><br></h3> <h3><font color="#ed2308">[實(shí)驗(yàn)6]</font>室溫下,取飽和的氫氧化鈉溶液20.0mL,再加入少許固體NaOH使之形成“糊狀”的懸濁液,冷卻后加入10.0mL分析純乙酸乙酯和3mL乙醇,振蕩20余次,懸濁液變成不能流動(dòng)的“固體”如圖3(a),放置幾秒后,“固體”突然沸騰,并有“大量液體”產(chǎn)生如圖3(b),此時(shí)測(cè)得沸騰溶液的溫度高達(dá)78℃左右,冷卻后得到凝膠,可被點(diǎn)燃如圖3(c)。<br></h3> <h3>氫氧化鈉懸濁液+乙酸乙酯+少量乙醇</h3> <h3>再來(lái)一個(gè)</h3> <h3>點(diǎn)燃凝膠</h3> <h3>凝膠被點(diǎn)燃</h3> <h3>固體酒精</h3> <h3>  只要我們走進(jìn)實(shí)驗(yàn)室,一邊實(shí)驗(yàn),一邊思考,在基于熱力學(xué)和動(dòng)力學(xué)數(shù)據(jù)研究化學(xué)實(shí)驗(yàn)這一認(rèn)知模型指導(dǎo)下,充分挖掘教材實(shí)驗(yàn),更好地服務(wù)化學(xué)基礎(chǔ)教育。陳敏伯教授早在1999年,就提出化學(xué)不再是純實(shí)驗(yàn)化學(xué),基于證據(jù)推理與模型認(rèn)知研究高中化學(xué)教學(xué)中常見(jiàn)的一些化學(xué)疑難問(wèn)題,不但能很好體現(xiàn)“宏觀辨識(shí)與微觀探析”、“變化觀念與平衡思想”等化學(xué)學(xué)科核心素養(yǎng),同時(shí)還能藉此總結(jié)疑難問(wèn)題研究新范式,實(shí)踐“證據(jù)推理與模型認(rèn)知”,值得推廣借鑒。<br></h3>

乙酸乙酯

水解

堿性

實(shí)驗(yàn)

化學(xué)

熱力學(xué)

常溫下

模型

懸濁液

如圖